逃亡在日本的蒋介石，那时他闲得无聊，在跟一个日本人学德文，同时胡诌乱剪，印了几份什么《军声杂志》，骗骗外行。自从知道这些消息以后，估计孙中山在伤脑筋，关于陶成章的案子，时过境迁，大概不再追究了，于是浩然有归志，想回上海看看，陈其美对”革命“是什么态度？当然是重要的，但主要还是在打听一下政治行情，便在是年冬天回到上海。


    可是陈其美也不想重用他，仍旧给他团长名义，但为了使他多得一份收入，还派他兼任教练官。他再三叮嘱：”千万不要胡言乱语，别让孙中山知道你跟陶成章案子有关系。钱不够用，问我拿。“


    蒋介石便在上海开始了嫖赌徵逐、花天酒地的生活。那时他的朋友有三类，一类是陈其美的侄子陈果夫、陈立夫和江浙财阀张静江、以及戴季陶等交易所的经纪人，经常出入交易所抢抢帽子，捞一把吃喝玩乐的本钱，不过蒋介石本钱有限，”头寸“又小，只能跟在人家后面跑跑。另一批朋友是他的师父黄金荣，以及张啸林、杜月笙、虞洽卿等一班人，那威风就大啦：私运军火、制造伪钞、贩卖人口、逼良为娼、包运鸦片、开设赌场、绑票暗杀……真是无所不为。还有一类便是张群与黄郛，属于”智囊团“政客之流。他这三批朋友虽然有文有武，但有一个共同的特点：就是依靠洋人的势力陈果夫、张静江他们以江浙财团为靠山，给洋人充当掮客，黄金荣、虞洽卿等辈以黑社会组织为资本，给洋人充当包探，都是巴结洋人，欺侮老百姓的买办。周旋于这三批朋友之间，蒋介石这种流氓生活，一直过了十年之久。


    蒋介石兼任教练官以后，根本没有功夫，也没有兴趣去做教练工作。为了应付，顶多一个月出席一次会议什么的，他自己可进了”交易所“和”黑社会组织“，在充当一个”入伍生“了。


    正当那时候，（民国二年）袁世凯阴谋称帝，江西、安徽、广东、湖南、四川各省发动讨袁，局势非常混乱。江阴炮台在袁世凯的军队手里，使革命军受到严重的威胁，孙中山认为一切落伍军人，只要晓以大义，是可以说服的，要革命党人多从这方面入手，俾使减少流血，增加革命军的实力。陈其美于是想到一着棋子，他要派人到江阴去，运动江阴要塞炮台反对袁世凯独立，但派谁去呢？他捉摸了半天才决定派杨虎出马，可是又怕不顶事，想起他侄儿陈果夫常在他面前夸奖蒋介石的好处，便把他找来吩咐一番，要他跟着杨虎出发江阴，说服要塞司令。那时杨虎官阶比他高，是他的上司。蒋介石明知这是件苦差事，但一想反正有上司杨虎顶着，自己负不了多大责任，于是一起上路。不料到达后不但没有说服人家，差一点几乎给袁军抓住枪毙，杨蒋二人连忙逃命，从苏北一路讨饭奔回上海。不过以后有人说起这件事，却只提杨虎而不提蒋介石，就因为以后的杨虎变成了蒋的部下之故，其实蒋介石这件事倒是好事，他的确做了一次无名英雄，在他一辈子，除了那一次，再也没有一件事情是光明磊落的了。好者说好，坏者说坏，应该表扬一番。但上海北火车站那时却发生了一件凶杀案，革命领袖宋教仁被袁世凯暗杀。


    革命党人于是更处于劣处，蒋介石连每月难得去一次的”教练“也不干了。袁世凯为了掩人耳目，命令江苏都督程修全、民政厅长应德闳缉凶。袁世凯以为这个凶手将一辈子‘缉”不到，因为指使枪杀宋教仁的是总统府秘书洪述祖，洪述祖却听命于代理国务总理内务总长赵秉钧，而赵秉钧则是奉袁世凯之命而行。赵、洪两人把可耻的暗杀布置得一切顺利，凶手也逃了，要把他抓到，实在非常困难。


    不料程德全、应德闳二人，绝未想到，袁世凯要他们缉凶不过是烟幕而已，两人于是假戏真做起来，宋教仁是个革命党，杀他的凶手为老百姓所恨，没多久，那个凶手真的抓住了；而且在凶手家里，还搜到凶手同赵秉钧、洪述祖来往的电报以及其他证件。程、应二人一不做二不休，把那些证件也同时予以公布，袁世凯于是大感狼狈，几乎下不了台，羞怒之下，进一步毒死了赵秉钧，洪述祖最后也就地正法。


    这件事情使蒋介石凉了半截，原来见不得人的暗杀玩意儿，内中还包括这许多文章，明明是袁世凯杀人，但还要假装缉凶，赵、洪二人明明是奉命杀人，但到头来却不得善终，死于老袁之手。这样说起来，万一陈其美要杀蒋以灭绝陶成章案的活口，那他不就完了么？蒋介石越想越害怕，躲在堂子里不敢露面。但对于暗杀这一套玩意儿，倒增加了不少经验；而陈其美竟然没有毒死他灭口，当然对他感到无限感激，于是对他的侄子果夫、立夫，便象兄弟似的亲密。


    面对着袁世凯的称帝阴谋，配合上赣、粤、湘、皖、川各地的讨袁运动，陈其美被推为驻沪讨袁军总司令。七月二十八日晚间，蒋介石奉命进攻江南制造局，可是这位团长兼教官并没有一举而攻克之，相反的给袁军杀得弃甲曳兵，落荒而走。


    紧接着，南京给袁军攻下，二次革命宣告失败。哀世凯迫国会选他做正式大总统，解散国民党，大兴党狱，革命党人纷纷逃亡，大部分到了日本。日本是蒋介石旧游之地，他也跟着狼狈前往，郁郁不得志。民国三年回到上海，那时孙中山组织中华革命党，号召逃亡同志归来，蒋介石奉命进攻沪西，还没动手已遭追捕，又第四次跑到日本。一个惊人的消息传来：欧战爆发！大战开始不久，日本以德国占据青岛为藉口，攻略山东。美国即怂恿袁世凯向日本提议限制战区，大为日本所反对，后来英法等国又示意中国参战，日本仍多方拦阻，它生怕中国因参战掺入国际活动，影响了它的侵路。美国乘机大做军火生意，直到一九一七年二月才宣布加入这场混战，同时希望把中国捲入大屠杀的血泊之中，使中皿统治者取得战后发言权的代价，作为联同美国抵抗日本的帮手。虽然做法与日本不同，但动机完全一样。袁世凯垮台以后，他所代表的各种黑暗势力并未消除，日本很快利用了“北洋正统”的段祺瑞，美国则以继承总统的黎元洪为对象。在一个短时间内，美国和日本在中国的斗争，又表现为黎元洪与段祺瑞的斗争，所有张勋“复辟”以及中国加入第一次世界大战，都是这个斗争的产物，蒋介石在这期间，民国四年回上海，在淞沪司令长官陈其美身边谋运动肇和舰，袭取应瑞舰都没成功，大部分时间在上海做马浪荡（无所事事的意思），但他真的没有事干么？那也不见得。